En lo musical, “Cruel to Be Kind” destaca por su limpia y pulida producción, que combina una instrumentación sencilla de bajo y batería con efectivas guitarras rítmicas, y la mezcla resultante tiene cierto aire de pop de los años 60. Estamos ante un sonido más accesible que el que caracterizó a la música de Lowe en sus comienzos, influenciado por la estética sonora de la new wave y el rock melódico.
La voz de Lowe, cálida y expresiva, transmite una mezcla de resignación y sarcasmo que encaja perfectamente con una letra inspirada parcialmente en el Hamlet de Shakespeare, y que refleja los sentimientos encontrados de alguien que recibe constantemente un trato frío y cruel de una persona que dice comportarse así por amor. El estribillo refleja a la perfección esa contradicción (“Tienes que ser cruel para ser amable, en la justa medida”), en boca de un narrador que no encuentra lógica entre las acciones de su pareja y su supuesto amor hacia él, y se pregunta si realmente es necesario ser cruel para ser amable.
