Una diva se encontraba en una encrucijada en su carrera, Diana Ross estaba teniendo dificultades en el Hot 100 después de conseguir dos sencillos número uno en 1976: «Theme from Mahogany (Do You Know Where You're Going To)» y «Love Hangover», si bien una inmersión en la música disco a partir de The Boss de 1979 le dio un pequeño éxito con la canción principal, no lograba conectar completamente con el público, hasta que eligió a un par de productores de moda para que la llevaran de vuelta a la cima del pop y extendieran su vida en las listas hasta los años 80. Los chicos que eligió fueron Bernard Edwards y Nile Rodgers del exitoso grupo Chic, entraron en las listas con una serie de éxitos, incluyendo los números 1 "Le Freak" y "Good Times". Durante la misma época, el dúo de producción reavivó la carrera de Sister Sledge , el equipo detrás de "He's The Greatest Dancer" (#9) y "We Are Family" (#2) de 1979, la "muerte" de la música disco ocurrió varios meses después, afectando a varios artistas y sus lanzamientos, pero eso no impidió que Ross trabajara con los dos en su siguiente álbum, que simplemente se titularía Diana . En 1980, "Upside Down" debutó en el puesto #82 en el Hot 100, lo que no fue exactamente una gran entrada dada la naturaleza del lanzamiento. Fue la quinta canción nueva con mayor clasificación en la cuenta regresiva, Aunque la canción mantuvo un ritmo constante, no parecía que fuera a ser el más grande de los sencillos, pero en la lista del 9 de agosto de 1980, "Upside" dio un salto espectacular del 49 al 10, convirtiéndose en la primera canción en ascender desde fuera del top 40 al top 10 desde "Theme From Shaft " de Isaac Hayes, un mes después, Ross y su disco ascendieron al número 1, manteniéndose en el primer puesto durante cinco semanas y en el top 40 durante 17, una racha más larga para la época. Terminó el año en el número 18 en la lista de los mejores sencillos de la década de 1980.
Casi todo en "Upside Down" funciona. Definitivamente tiene la mejor letra de la obra de Diana Ross posterior a Supremes: usar direcciones personales para reflejar los efectos desorientadores del romance es una idea poética lo suficientemente astuta como para respaldar una canción pop de tres minutos. Nile Rodgers hace un trabajo brillante tanto en los arreglos como en el trabajo de guitarra: el ritmo simple permite la improvisación justa para mantener cada estribillo dinámico. Comentar la firmeza de la sección rítmica, y especialmente, el bajo principal de Edwards (escúchenlo sudar la gota gorda con el fundido) es sin duda superfluo, aunque permítanme mencionar al gran Tony Thompson a la batería. ¡Menuda banda!. Diana solo tiene que cantar, pero aun así aporta algo, quizás una coquetería, perfecta para la alegría de la melodía y la letra, llenas de giros y vueltas (rimando "respectfully" y "thee", por ejemplo). Amor a primera escucha, amor a última escucha.
