Varias son las razones por las que "Rikki Don't Lose That Number" se convirtió en un gran éxito. La primera, y más obvia, es la calidad de la música, con una melodía pegadiza que enamoró al mismísimo John Lennon, que la mencionó como ejemplo de las canciones que le habían gustado en 1974, todo un reconocimiento al gran trabajo de Donald Fagen (voz), Jim Gordon (batería), Victor Feldman (percusión), Michael Omartian (piano), Walter Becker (bajo), Dean Parks (guitarra acústica) y Jeff "Skunk" Baxter (guitarra principal), que entre todos crearon una atmósfera más suave y accesible que en otras canciones del grupo.
La segunda, y no menos importante, fue el halo de misterio asociado al significado de la letra de la canción, en especial el de la frase "envíalo a ti mismo en una carta" que se interpretó como una descripción de como se enviaban los cigarrillos de marihuana a través del correo, en una época en la que las oficinas postales no revisaban el contenido del correo general. Donald Fagen salió al paso de estos rumores, declarando que "Rikki" era una chica de la que estaba enamorado en la universidad, y lo que le pedía mandarse a si misma era su número de teléfono, para que no lo perdiera y pudiera llamarle.
