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Grabada en la por entonces innovadora técnica de la grabación binaural, "Street Hassle" tiene una compleja estructura dividida en tres partes diferenciadas. En la primera sección, conocida como "Waltzing Matilda", Lou Reed nos presenta una historia de deseo y superficialidad, a través de una mujer que sale de noche a buscar compañía, pero en el segundo tramo el tono vira de manera dramática hacia un desenlace oscuro y perturbador, narrando con frialdad la indiferencia de los que la rodean cuando ésta muere de una sobredosis.
La tercera sección, conocida como "Slipaway", es una melancólica reflexión sobre el amor perdido y la soledad, que tiene como pieza central un oscuro y desesperanzador recitado de Bruce Springsteen, sobre una base musical oscura y minimalista que contribuye poderosamente a la brutalidad temática de la canción. El efecto total es tan crudo e impactante, que "Street Hassle" es sin duda una de las obras maestras de Lou Reed, por más que por su difícil temática y su sombría instrumentación, no sea comercialmente la pieza más popular de su extensa discografía.