La canción se basa en una conversación entre el narrador y un misterioso jugador de cartas que le ofrece consejos sobre cómo afrontar la vida, revelando en cada verso una parte de la historia del misterioso jugador, y dejando para la posteridad su emblemático estribillo: “Tienes que saber cuando mantener las cartas, y cuando soltarlas".
Musicalmente, “The Gambler” es sencilla pero efectiva, con una instrumentación que incluye guitarra acústica, bajo y discretos y suaves arreglos que permiten que la voz de Kenny Rogers brille por encima del conjunto. Su interpretación vocal es cálida y al mismo tiempo llena de carácter, reflejando el carisma y la sabiduría del jugador y la profundidad de un relato que va más allá del mundo del juego, con enseñanzas que aplican realmente a cualquier ámbito de la vida.
