Con la gira y las ventas del disco, podría decirse que, efectivamente, los tiempos estaban cambiando, y Waits empezaba a jugar en las grandes ligas. Buena culpa del éxito del álbum la tuvo que fuera grabado y producido a imagen y semejanza de las grandes grabaciones de jazz de los años cincuenta, con Tom Waits cantando y tocando junto a una gran orquesta de jazz en la misma sala de grabación, lo que sin duda se refleja en la cercanía y la autenticidad del sonido. La influencia musical del jazz no se quedó solo en el método, sino que impregnó también el estilo de las canciones, que basadas en su mayor parte en piano, bajo, batería y saxofón (con ocasionales arreglos de cuerda) y acompañando a la áspera y taciturna voz de Waits, beben de las fuentes de artistas de la talla de Louis Armstrong, Dr. John o Howlin' Wolf, distorsionadas y retorcidas tras pasar por el tamiz de unas letras y una atmósfera más propias de un relato de Charles Bukowski.
Otra gran responsable del éxito del disco fue la canción con la que da comienzo, el tema "Tom Traubert's Blues (Four Sheets to the Wind in Copenhagen)", basado en la célebre canción australiana "Waltzing Matilda" (1890), y por la pista que nos da el subtítulo (Cuatro sábanas al viento en Copenhage), la letra parece basarse en los recuerdos de una noche de fiesta en la capital danesa junto a la cantante local Mathilde Bondo, según comentarios del propio Waits durante un concierto en Sidney en 1979: "Conocí a esa chica llamada Matilda, y bebí demasiado aquella noche." La propia "Matilda" confirmó en una entrevista de 1998 que acompañó a Waits durante una noche de alcohol y fiesta por los bares de la ciudad, pero en 2006 Waits dio un giro al significado de la canción, declarando que Tom Traubert era un "amigo de un amigo que había muerto en prisión".
Durante la grabación del disco y la gira, Tom Waits bebía cada vez más, y el pesimismo y la depresión resultantes de ese estado de embriaguez bohemia y casi constante se filtran también a lo largo de las canciones de Small Change, especialmente en la cínica y aguda "The Piano Has Been Drinking (Not me)" (El piano es el que ha estado bebiendo, no yo") o en la honesta y casi humorística confesión alcohólica de "Bad Liver and a Broken Heart" (Mal hígado y un corazón roto"). Son dos canciones en las que la broma alcohólica prevalece, pero Waits era consciente de que el camino de la botella no iba a llevarle a un buen destino, y con Small Change buscó en realidad todo lo contrario a la broma fácil, describiendo el oscuro y desolado mundo de privación que iba asociado con la adicción al alcohol, contando las penurias de sórdidos y desafortunados perdedores, prostitutas y strippers. En sus propias palabras: "No hay nada gracioso en un borracho (...) Terminé diciéndome a mí mismo que cortara esa mierda".
Quizá con ese objetivo, y tras "Small Change (Got rained on with his own)", la pieza que da título al disco, la última de las canciones del álbum puede ser vista como un rayo de esperanza. En "I Can't Wait to Get Off Work (And See My Baby on Montgomery Avenue)", minimalista pieza de voz, bajo y piano inspirada en el primer trabajo de Waits en una pizzería de San Diego, el sentimiento y el mensaje son, por una vez, positivos, y el protagonista simplemente está como loco por terminar su jornada, para poder reunirse con su novia y salir por ahí, como si solo fuera necesario un pequeño cambio para que un mal día se convirtiera en uno mágico, o para que la oscuridad le diera al fin paso a la luz. Solo es un pequeño cambio en un gran disco, firmado por uno de los compositores más grandes y más malditos de la historia de la música estadounidense.