'Killing Me Softly With His Song' fue escrita por el equipo de compositores de Charles Fox y Norman Gimbel, la canción fue escrita para la cantautora de folk-rock estadounidense Lori Liebermann, quien originalmente grabó y lanzó la canción en 1972. Liebermann ha afirmado haber contribuido ella misma al proceso de composición, pero nunca ha sido acreditada oficialmente, fue después de que Lori Liebermann viera a Don McLean en concierto en el Troubadour Theatre de Los Ángeles, dijo que se sintió abrumada por la experiencia y escribió un poema para expresar cómo se sentía. Al día siguient le mostró el poema a Fox y Gimbel, quienes estaban en el proceso de escribir canciones para su próximo álbum, y ese fue el nacimiento de la canción. En una entrevista posterior, Gimbel reveló: "Ella nos habló de esta fuerte experiencia que tuvo escuchando a McLean, tenía la idea de que esto podría ser una buena canción, así que los tres lo discutimos, lo hablamos varias veces, tal como lo hicimos con el resto de los temas que escribimos para el álbum y todos sentimos que tenía posibilidades". Sin embargo, muchos años después, Fox desmintió la historia: "Es una leyenda urbana, realmente no sucedió así. Norman Gimbel y yo escribimos esa canción para una joven artista que se llamaba Lori Lieberman, me senté y la música fluyó junto con la letra. Y nos reunimos a la mañana siguiente e hicimos un par de ajustes y se la tocamos a Lori, y a ella le encantó, dijo que le recuerda estar en un concierto de Don McLean.”
La versión de Roberta Flack de 1973 es la versión definitiva, y la convitió en un clásico atemporal que ha resistido la prueba del tiempo, La letra de la canción es cruda y emotiva, y hablan directamente al corazón de cualquiera que alguna vez se haya sentido conmovido por el sonido de la música. Es fácil perderse en el brillo y el glamour de la música, pero en esencia, es un arte que toca el alma de las personas. La letra de “Killing Me Softly” captura perfectamente la esencia cruda y emocional de la música, hablan de alguien que escucha una canción que le habla directamente al corazón, lo que le hace sentir una profunda conexión emocional con la música, habla de la idea de que la música puede evocar diversas emociones y ser una fuente de consuelo, amor e inspiración. No es raro que una canción le hable a alguien de una manera que parezca casi sobrenatural, permitiéndole sentir una conexión emocional que trasciende las palabras, ese es el verdadero poder. La letra de “Killing Me Softly” es sólo la mitad de la magia, la otra mitad es la melodía, la voz de Roberta Flack es rica y conmovedora, y resalta los matices emocionales de la letra, el arreglo de la canción aumenta su profundidad emocional, la instrumentación delicada y minimalista centra toda la atención en la letra de la canción y la voz de Flack. La melodía es una parte esencial del significado de la canción, ya que transmite la idea de que la música puede ser una herramienta terapéutica, la melodía adecuada puede calmar la mente, sanar el corazón y traer esperanza a alguien que puede sentirse perdido o solo, es difícil imaginar a alguien que no se haya conmovido hasta las lágrimas al escuchar una canción que le habla al alma.
