Truckin' se presentó por primera vez el 18 de agosto de 1970 en el Fillmore West, fue la primera canción, otras primicias de esa noche incluyeron "Ripple", "Brokedown Palace" y "Operator". Es una canción semiautobiografia, estamos ante una canción autobiográfica en la que el estribillo decía "qué viaje tan largo y extraño ha sido", en referencia a las giras de conciertos que estaban desarrollando, lo más curioso es que fue 5 años después de que el grupo hiciera su primera actuación en vivo, si les parecía mucho tiempo después de cinco años, ¿cómo debe haber parecido después de 10, 20, 25…? ¿Comenzó a parecer que toda esta vida era solo un sueño? La letra fue escrita bajo presión, en el estudio, durante la grabación de American Beauty, con Hunter corriendo de un lado a otro con versos escritos apresuradamente, como autoría está acreditada a Jerry García, Bob Weir y Phil Lesh. Hunter obtiene el crédito por la letra. Y Hunter tomó el esbozo básico de algunas de las aventuras y desventuras de la banda y las desarrolló con características memorables, destacando sus viajes por el país con referencias específicas a lugares y sucesos. En el proceso, se le ocurrió un estribillo que constaba de un par de frases que ahora están, eternamente, en la psique cultural: “A veces la luz está brillando sobre mí / Otras veces apenas puedo ver. Últimamente se me ocurre / Qué viaje tan largo y extraño ha sido.” En el camino, la banda se encuentra con la realidad de la vida en el camino, donde todas las ciudades se mezclan en una sola ciudad: "todas son la misma calle". Se mantienen unidos, más o menos en fila, mientras hacen lo que les gusta con determinación: llevar su música a todos los rincones del país, sean bienvenidos o no. Se encuentran con la hostilidad en Nueva Orleans, con su famoso arresto. Lesh señala, al hablar de la canción, que sus primeros días de gira son anteriores a la "burbuja del rock and roll", en la que las principales bandas de rock obtenían una especie de pase libre por infracciones, pasan tiempo en habitaciones de hotel, pero todo resulta agotador y aburrido, ¿tal vez es hora de quedarse en un sitio? Pero saben que cuando todo haya terminado, y finalmente estén en casa, lamiéndose las heridas y remendándose los huesos, pensaran que es hora de comenzar todo el proceso de nuevo.
Pero más allá de la curiosidad autobiográfica de la canción y las historias que cuenta o insinúa, varios de los miembros de la banda también comentan que la canción atrajo a los oyentes de la banda de una manera especial. (Lesh señala que fue lo más cerca que estuvieron de un éxito en American Beauty), captura los altibajos que todos sentimos a medida que nos abrimos paso en la vida: "lleva tiempo: eliges un lugar para ir y simplemente sigues adelante", con la luz brillando sobre ti a veces y a veces eligiendo tu camino en la oscuridad. Esta es la canción de la propia historia de la banda. Otras bandas han escrito sus propias canciones de historias a lo largo de los años, pero no puedo pensar en ninguna que realmente capture el sentimiento de aventura, valentía, añoranza por el hogar y reconocimiento de los ciclos de nuestra existencia de la misma manera que Truckin'. La canción se interpretó 520 veces, colocándola en el número 8 en la lista de canciones más tocadas.
