Después de dos años de una producción tortuosa y costosa, el 21 de noviembre de 1980 Steely Dan publicaron Gaucho que es considerado por la critica uno de los álbumes con la producción más pulida y exigente en la historia del rock. Llevaron su fusión de jazz-rock a un nivel casi quirúrgico, contrataron a los mejores músicos de sesión del mundo (como Mark Knopfler o Jeff Porcaro) solo para descartar sus tomas si no eran "perfectas". Pero detrás del sonido impecable de Gaucho, 1980 fue un año oscuro para el dúo, especialmente para Walter Becker, que sufria durante las grabaciones del album una fuerte adicción a las drogas, quizas por ese motivo fue atropellado por un coche en Nueva York, sufriendo fracturas severas que lo mantuvieron hospitalizado y con infecciones durante meses, pero es que ademas la novia de Becker falleció por una sobredosis en su apartamento, lo que derivó en una demanda legal contra él que añadió una presión inmensa al ambiente del grupo. A finales de 1980, la relación creativa estaba en su termino final, la presión del sello discográfico (MCA Records), las disputas legales sobre los derechos de autor de la canción "Gaucho" (tuvieron que añadir a Keith Jarrett en los créditos tras una demanda por plagio involuntario) y el desgaste personal hicieron que el grupo se desmoronara, en 1980, Steely Dan ya no era una "banda" en el sentido tradicional, no daban conciertos (no habían salido de gira desde 1974) y eran básicamente dos directores de cine musical seleccionando el "reparto" perfecto para cada escena sonora. Poco después del lanzamiento, en junio de 1981, anunciaron oficialmente su separación, la cual duraría hasta su reunión a principios de los años 90.
Hey Nineteen es el testamento definitivo del perfeccionismo obsesivo de Steely Dan y una de las crónicas más lúcidas sobre la crisis de la mediana edad en la historia del pop, encapsula el sonido "yacht rock" llevado a su máxima sofisticación técnica, ocultando bajo su brillo sedoso una letra cargada de cinismo, nostalgia y alienación, en ella se narra el intento de seducción de un hombre treintañero hacia una joven de diecinueve años. Sin embargo, en lugar de una fantasía romántica, Donald Fagen escribe un monólogo interno sobre la desconexión cultural, el protagonista se da cuenta de que el abismo entre ellos es insalvable: ella no recuerda la muerte de Otis Redding (fallecido en 1967) ni comprende la importancia de la música soul que definió la juventud de él. La frase icónica "The Cuervo Gold, the fine Colombian, make tonight a wonderful thing" resume el refugio del protagonista, ante la imposibilidad de una conexión intelectual o emocional con la chica, solo le queda el consuelo de las sustancias (tequila y marihuana) para tolerar el vacío de la conversación.Musicalmente es famosa por su precisión rítmica sobrehumana. Durante las sesiones, Fagen y Becker estaban frustrados porque incluso los mejores bateristas del mundo tenían micro-variaciones en el tiempo que ellos consideraban "inaceptables" para el sentimiento gélido que buscaban. Para solucionar esto, el ingeniero Roger Nichols construyó una máquina llamada WENDEL (apodada "Roger the Duck"). Fue uno de los primeros samplers digitales de batería, Nichols capturó golpes reales de batería en una computadora de alta fidelidad para que la máquina pudiera dispararlos con una precisión matemática. El resultado es ese "groove" imperturbable y casi hipnótico que sostiene toda la canción, permitiendo que las guitarras de Hugh McCracken y el piano eléctrico fluyan con una limpieza cristalina. Aunque parece un tema de soft-rock accesible, las progresiones de acordes son complejas, herederas del jazz. El uso de los vientos y los coros femeninos (que responden al protagonista con un tono casi burlón) añade capas de ironía a la composición.
