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"Don't Ask Me Why" fue el tercer single extraído del disco de Billy Joel "Glass Houses" (1980), y esta pegadiza canción alcanzó como sencillo el primer puesto del "Adult Contemporary chart", dónde se mantuvo durante dos semanas, y llegó hasta el puesto 19 del Billboard Hot 100 estadounidense.
La interpretación vocal de Billy Joel recordó a muchos en "Don't Ask Me Why" al particular estilo vocal de Paul McCartney, y su limpio y efectivo ritmo pop de balada de piano contribuyó también a que los fans le encontraran ese cierto parecido con los temas más románticos de la carrera en solitario del famoso ex beatle, pero fueron los arreglos acústicos y de percusión, de marcado carácter latino y afro-cubano los que le dieron a la canción su toque distintivo y el gancho que la hizo popular.
El propio Billy Joel comentó que, para la grabación de "Don't Ask Me Why", y en concreto para los destacables tramos de piano, fueron quince los pianos que se superpusieron uno encima de otro en la mezcla final, para lograr el impresionante y ecléctico efecto sonoro.